南京大屠杀的前因后果，给了唐生智一个致命的考验。唐生智想死守南京，但蒋介石连下三道命令要他撤退。12月5日，南京保卫战就打响了，日军的空军和海军一路杀过来，只用了五天时间就把城外围逼得紧紧的。12月8日，日军的大炮猛轰紫金山，中国守军把大腿绑在碉堡的铁环上，用人肉当盾牌挡住了火力。四天后紫金山失守，守军伤亡了4000多人，日军也有2000多人死伤。 到了12月9日，日军投下了劝降书，说要是不投降就在12月10日正午前发动总攻。唐生智还是坚持死守南京，把所有的运输船都交给司令部统一管理，不让士兵擅自过江逃跑。12月10日总攻开始了，唐生智亲自坐上坦克督战被老百姓称作“首都疯子”。雨花台那边第88师有6000多人拼死抵抗，但还是因为没子弹和火力太弱被攻破了。中华门、雨花门、中山门都被炸毁了。 到了12日下午5点左右，唐生智召开了最后一次会议，蒋介石发来的电文说形势撑不住了就赶紧撤。12月11日蒋介石又给唐生智下了命令让他停止抵抗马上撤退。第二天下午5点左右唐生智下令执行撤退计划，但是船早就被调走了十万多人过江太难了混乱中很多人淹死或者被误伤。 最后唐生智在夜晚的时候在36师掩护下才渡到长江北岸胡宗南一枪差点打中了渡轮，还好最后上了火车第二天才到徐州说这是他这辈子最黑暗的夜晚。 南京保卫战只打了12天但守军和敌人打得很惨烈牺牲了很多人鲜血不能忘。撤离后唐生智向蒋介石报告承认自己指挥失误但是没受到处分。 失败后他辞职回东安办学后来参加湖南和平起义跟蒋介石彻底闹翻了建国后在湖南做副省长到了1970年4月6日因为肠癌去世享年79岁。 是非功过也说不清楚唐生智临危受命守南京虽然没守住但他临危不乱还有民族大义这一点很多国民党将领都做不到。 不过撤退是和蒋介石发的三道电令分不开的因为部队失去指挥崩溃了最后南京在12月13日沦陷接着就是惨绝人寰的大屠杀30万军民遇难。