北京大学药学院的焦宁教授在老试剂硒蒽的帮助下,打破了烯烃转化为炔烃的难题。如何把廉价、来源丰富的烯烃转化成功能强大的炔烃,这一直是化学家们纠结了100多年的问题。马尔科夫尼科夫在19世纪的时候就尝试过这个反应,但没有成功。焦宁教授和他的团队利用一种尘封了130多年的含硒杂环分子——硒蒽,开辟了一条新的道路。这个老试剂在过去几乎没被人想到用来做合成反应,直到焦宁教授团队发现它有双重特性。它不仅能抓住烯烃进行反应,还能在反应完成后温和地脱身。这样一来,原来需要高温强碱等苛刻条件的转化过程就被大大简化了。这个方法给了炔烃合成带来了全新的希望。论文于17日发表在了国际期刊《自然》上。 烯烃和炔烃都是现代合成化学中非常重要的基石,但两者的处境却大不相同。烯烃价格低廉且容易获取,而炔烃则价格高昂且种类有限。它们都含有碳碳不饱和键化合物,但结构上有所不同。碳碳双键是折线形的,而碳碳三键则是直线形的。把烯烃中的折线形双键变成直线型的三键,就能改变整个分子的性质和功能。 为了实现这个目标,焦宁团队没有走前人的老路使用卤素试剂,而是把目光投向了化学史上被遗忘的老试剂——硒蒽。经过深入研究后发现,这种含硒杂环分子不仅能帮助烯烃进行转化,在反应结束后还能温和地脱离出来。 硒蒽带来了许多好处:它只需要一步就能大量制备出来,纯化过程简单方便;它还具有稳定性好、易于储存等优点;最关键的是它还能回收循环使用。这个方法使得原本需要复杂过程才能完成的转化变得非常高效精准。 这个研究不仅拓宽了炔烃合成路径,还给新药研发提供了更多可能性。因为炔烃结构多样性强、功能多样。 通过这个方法不仅能优化精细化学品供给结构,降低对复杂合成路径的依赖;还能为医药、农药、材料等领域提供更丰富更具经济性的炔烃来源。 但焦宁表示他们还需要进一步努力实现硒试剂催化循环。 有了这个新发现我们就可以更加轻松地把来源丰富便宜的烯烃转化为功能强大且结构多样的炔烃了!