把原本几乎被学界遗忘的“旧钥匙”——诞生于1894年的硒蒽重新找了回来。这把旧钥匙是个含硒杂环分子，由于它难操作且活性不够，过去一百多年一直没人在意。直到北大焦宁教授的团队接了手，才给它注入了新活力。研究团队不用沿用了160多年的卤素，而是看上了那种既能活化又能离开的“双功能”试剂。这时候大家才发现，其实就是之前那个不起眼的硒蒽，才是最能做到“上去容易下来也方便”的旧钥匙。 更重要的是，这个新方法制备起来特别省事。只要一步就能拿到大量硒蒽试剂，纯化起来也不麻烦，而且稳定好存放，甚至还能回收再用。这就给以后做成工业化产品打下了坚实的基础。 过去要把烯烃变成炔烃，要么是用强碱要么是要高温条件，不仅对设备要求高，还很容易把官能团弄坏。这次研究把反应温度控制在35度就搞定了。碳酸铯拿来当碱就行，E-烯烃一下子就转变成了炔烃，产率都到了80%到90%。比起硫试剂，用硒试剂还能大大减少副产物的生成。像烷基氯、溴、对甲苯磺酸酯、Fmoc、三氟乙酸酯、环氧化物这类以前不敢碰的“禁区”基团现在也能安全地通过了。 哪怕是羧酸、胺、酰胺、叠氮、醛这些活性特别强的基团也能在这个体系里共存。换一下碱的种类也不耽误事，换成NaOH或者KOtBu也行。不管是Z-烯烃还是末端烯烃都能转，甚至连Z和E混合的烯烃都能直接一锅煮出来。 这种新方法让很多以前很难搞的天然产物、药物分子和环肽都能快速修饰。达沙替尼这种药物的衍生物也能被精准地改造一下。大家推测这是因为两种不同的反应条件下生成了两种不一样的活性物种。它们先跟烯烃发生[4+2]环加成变成单加合物，然后再通过碱促进两次消除变成了炔烃。 这种突破不仅是解决了百年难题，还为找新药、修饰天然产物还有做材料铺平了新路子。