1937年，南京危急万分。唐生智主动请缨，给蒋介石拍胸脯保证：“与南京共存亡。”唐生智还说了一番豪言壮语，把整场保卫战的情绪推到顶点。后来他还曾给部下下令：“教导总队如果不能全部突围，可以用轮渡渡江，向滁州集结。”本来计划是“大部突围，一部渡江”，可他这个命令一出，结果就变成了“大部渡江，一部突围”，一下子把过江人数抬升五个师以上。 到了11月下旬，日军开始猛攻南京。唐生智制定了一个撤退原则：“大部突围，一部渡江。”但是这个原则很快就被打乱了。那天下午下关江边乱糟糟的，到处是抢船的景象。老百姓被挤得无处可逃，成了日军屠刀下的牺牲品。 后来白崇禧回忆起当时开会的情景，蒋介石问谁愿意守南京。唐生智拍案而起，愿意请缨。可白崇禧心里清楚：“参加保卫战的部队多是淞沪撤下来的残兵，伤亡过半，士气低落。” 到了12月12日下午中华门前的逃难长龙更是让人触目惊心。宋希悂在日记里写道：“第八十八师师长孙元良率两千余人向下关退却企图过江。” 这场撤退变得混乱不堪。王耀武在日记里写着：“我到了挹江门看到城门只开了一扇人多门窄极为拥挤甚至有被挤倒踩死的。” 日军猛攻中华门时炮弹纷飞许多房屋被毁居民恐慌纷纷逃向安全区。 到了13日晨八时之前王耀武带领七千四百军的三千人渡过浦口但是还有很多没能过江。 最后唐生智给蒋介石的战报里写着：“既不能为持久之守备又不克为从容之撤退以致失我首都丧我士卒……” 这场南京保卫战以失败告终留下无尽叹息。