虽然号称枪法无双，但董平在梁山的故事充满了波折与冲突。宋江与卢俊义率军分头攻打城池，董平被派到宋江这边。尽管他以擅长使双枪而闻名，甚至在首战中就把徐宁和韩滔两位猛将给逼退了，不过读者到第六十九回才第一次见到他。董平是河东上党郡的人，当时担任东平府的兵马都监。当董平被宋江的计谋活捉时，他并不理会林冲和花荣的轮番劝降，唯一的要求就是见到宋公明本人。见面之后，宋江亲自给他松绑并盟誓。为了报答这份情义，董平当晚就提出了里应外合的计策，帮助宋江抢先破城。 之后在东昌府作战时，卢俊义的人马被张清的飞石打伤了不少人。连一向勇猛的呼延灼也因为手腕被石子击中而败走，关胜甚至被石子直接打在了刀口上。只有刚来梁山的董平表现异常神勇，即使张清连发三石也没能近他的身。董平凭借一马当先的劲头连破两阵，由此获得了“董一撞”的绰号。尽管他的武艺排名五虎第五，但在五虎将里年龄最小的他却只排在第十五位。很多人对他的排名感到不解，认为相貌堂堂且多才多艺的他不该坐冷板凳。 这个座次背后隐藏着一段血腥的历史——因为董平求婚程太守的女儿失败，城破后他杀进私衙把太守全家都给屠了。为了照顾梁山的忠义门面，宋江不得不把他的位置往后排。 就连被张清俘虏的皇甫端和龚旺也纷纷归顺梁山，只有董平选择用屠刀为自己开路。这种选择导致了截然不同的结果：一个赢得了敬重，另一个只换来座次表上冰冷的数字。 更尴尬的是老上级程万里并没有贪墨害民的实据，却因为是童贯门馆先生而被董平诬陷。“那厮原是童贯门馆先生”这句话不仅把老上级打成了污点，也把自己从“求亲不得”的尴尬处境中解脱出来。 好在征方腊时董平依然冲锋在前——他先登润州、常州还有宣州，立下了赫赫战功。 最终他在独松关战死的时候仍然高喊：“若得我师父回来，便教那婊子做娘！”这一句粗话成了他一生爱恨情仇的盖棺定论。 后世评价他是“风流成性亦英雄”，他用短暂而耀眼的一生告诉世人：实力能让你站在舞台中央；但一旦道德污点曝光，再亮的聚光灯也会瞬间熄灭。 最后值得一提的是宣州、常州、张清还有丁得孙这些地名和人名都贯穿在他的征战经历之中。