1927年那会儿，蒋介石在南京被新桂系和何应钦摆了一道，被迫当众宣布下野。其实这事儿没那么糟，老蒋利用这段时间不但把宋家拉进了自己的队伍，蒋宋孔陈四大家族这才刚冒个头，还顺手把黄埔系的军官们都笼络在了身边。戴笠这时候就更受重用了，成了老蒋在情报方面的头号打手。 等到蒋介石重新出山要去第二次北伐的时候，他要对付的人可不少，北方有冯玉祥和阎锡山，关外还有东北的奉系军阀。蒋介石知道这一仗肯定不好打，就给已经有点名气的戴笠派了任务，让他去探探路。临行前老蒋亲自写了四个字“艰苦卓绝”送给戴笠，结果戴笠拿这个当了炫耀的资本，吹了几十年。 其实蒋介石和戴笠这是互相需要的关系。戴笠需要老蒋这棵大树撑着往上爬，而蒋介石也需要有人帮他搞情报、监视部队。就在蒋介石要动手报复何应钦的时候，他亲自去了徐州，趁着何应钦去打猎的空当整顿军纪，把军权给收回来了。在这个过程中戴笠四处奔走出力不少。 何应钦本来是第一军的军长，结果被老蒋这么一整反倒成了参谋长。他气不过就躲到上海去了，多亏他的老朋友李仲公在中间使劲劝和，才把何应钦给请了回来。这以后蒋何二人表面和气背后使绊子的日子就开始了。 北伐刚开始时蒋介石的帮手确实不少，可北方的北洋旧部还有不少残余势力。为了给部队开路打头阵，蒋介石又派戴笠去了北方。这次戴笠发现那帮旧军阀的将领实在太好对付了，只要给钱讲价就行。经过他的一番操作北方基本被搞定了。 日军眼看着北伐部队打到了家门口肯定不干了，他们就制造了济南惨案想把北伐给搅黄。虽然老蒋后来在山海关停了下来没继续打下去，但戴笠的好日子还在后头呢。在后来的蒋桂战争、蒋冯战争和中原大战里，戴笠作为老蒋的眼睛和耳朵出了大力气。