1986年，何英伟通过参加亚视《电视先生选举》比赛，从总决赛脱颖而出，签约了亚视成为了一名艺人。随后，在1990年，他从亚视跳槽到了TVB，在TVB拍了很多电视剧，大多扮演配角。这个时期的他，还有点名气。1995年，何英伟与TVB的吴咏虹结了婚，生了个女儿。然而到了2010年，他们的婚姻结束了。后来，他从香港离开，开始在内地经商，生意主要是卖纸皮、纸箱等。大约在这个时期，他和小自己21岁的内地女子相识并相爱，两人于2011年结婚，生下了两个儿子。把这个新家庭安在了内地。20年前何英伟就来到内地定居了，这里的生活对他来说非常舒适和便捷。给这个新家庭带来了很大的改变。何英伟已经成为了香港TV永恒的绿叶，还有刘雅丽、吴咏虹、李婉华这些艺人也在内地有了自己的生活。李婉华对何英伟的婚姻感到好奇，想知道他为什么会娶这么年轻的内地女子。何英伟解释说，是因为在内地工作多年，社交圈子都是内地人。并不是专门找年轻女孩结婚的。他也觉得香港身份对很多内地女孩来说吸引力不大。不过他在香港的时候一个月能赚三四万甚至更多钱，但是在香港养一家人压力还是很大的。反而在这次来内地，一个月赚三万就能过得非常舒适。现在何英伟有大房子住、有汽车开。对于他们的婚姻关系是沟通与契合而不是金钱关系。他说自己的两个儿子是在香港出生的，后来一直生活在中国大陆生活。他把父亲从香港接到了内地养老送终。所以他觉得在中国大陆生活越来越舒适和便捷。这次他还会把父亲的葬礼安排在大陆进行。 其实在TVB发展期间，何英伟拍过很多电视剧但是没有太大知名度。虽然他和吴咏虹的婚姻维持到了2010年离婚收场，但是这次和第二任妻子在一起让他感到很幸福。