1999年，小田切让参演了舞台剧《DREAM OF PASSION》，他在这部作品中的出色表现，给了他后来的演艺事业一个良好的开端。他保持着每两年左右就会推出一部代表作的节奏。例如在电视剧《深夜食堂》中，他饰演忧郁的片桐，把玩着小物；在《大川端侦探社》中，他把湿漉漉的村木给演得活灵活现，还能预言未来；在电影《东京塔》中，他把雅也牵着妈妈过马路的场景展现得令人感动。这也是他从颓废形象转向导演的重要一步。到了2019年，小田切让带着自己的导演处女作《一位船夫的故事》参加了威尼斯国际电影节“威尼斯日单元”，实现了自己的导演梦想。这次参与给了他机会把自己想说的话通过电影搬上大银幕，继续陪伴观众一起哭、一起笑。除了演艺事业外，小田切让还有一个身份是个艺术家藤田嗣治。他把自己对艺术的理解融入到了角色中，带着那种日本艺术先锋的气质。小田切让在镜头前总是凶巴巴的高冷范儿，跟镜头外害羞、胆小、在意他人目光的他形成了鲜明反差。熟悉他的人都知道他碰到喜欢的事会钻牛角尖到极致。童年时父母离婚后，他常常被母亲“丢”进电影院打发时间。银幕上的光影成了最早陪伴他的伙伴，也给他埋下了对表演的渴望。这种孤独的童年经历让他在角色里带上了那份淡淡的忧郁与疏离感。《大豆田永久子与三个前夫》第七集中登场后，小田切让以一头乱发、络腮胡的造型把全场风头抢得干干净净。短短几分钟的出场就给观众留下深刻印象。网友调侃道：“别人在他面前都自动调成柔光滤镜。” 关于他颜值问题争议很大：有人认为他就是“氛围感帅哥”，有人坚持认为“正统帅哥”非他莫属。“连小田切让都要贴‘氛围感’标签”，网友们对此有些哭笑不得。虽然小田切让头发留长了、胡须也蓄了很多，但他五官底子过硬，“不修边幅”也能拍出高级感。这种“反差美学”从他出道开始就贯穿始终。其实这个角色还有其他细节值得关注：电影中还有个叫片桐的角色在《深夜食堂》里出现过；《大川端侦探社》里那个湿漉漉睡眼却能预言未来的村木；还有《东京塔》里那个牵着妈妈过马路让人泪崩的雅也；《藤田嗣治》里化身日本艺术先锋的角色藤田嗣治等。这些角色都带着小田切让独特的审美烙印。