2013年，德泽尔比开始了他的执教生涯，第一个执教球队是达尔福博阿里奥，他在这个位置上打了22场比赛，拿到了场均0.91分。接着，他转投福贾，有了一些进步，90场比赛下来，场均积分提高到了1.86分。不过，2016年他接手巴勒莫的时候就有些不太顺利，在仅仅13场比赛里，他只拿到了0.38分的惨淡成绩。2017年，德泽尔比又去了贝内文托，38分、51分、72分这些数字没有太大起色。 接下来到了2018年到2021年这段时间，德泽尔比在萨索洛效力时情况有所好转，30场比赛里平均拿到了1.38分。这次发挥证明了他有战术能力和管理水平。然后他在顿涅茨克矿工的表现特别亮眼，30场比赛拿到了2.17分，这是他执教生涯里最好的一次。2017年到2021年期间和这次比赛过后他还在布莱顿待过一段时间，场均积分也保持在1.51分。 德国转会市场发布了这位意大利教练的场均积分数据后不久，热刺就决定给他这个新职务了。德泽尔比给球队带来了希望和活力还有一些新战术革新，球迷们对他充满期待希望他能延续在矿工时的成功表现。