2008年，瓜迪奥拉成为巴塞罗那的教练，他的球队曾在伯纳乌球场以6比2的大比分击败皇家马德里，也在诺坎普球场以5比0横扫对手。在这两个赛季的15次交锋中，瓜迪奥拉和巴塞罗那拿下了9场胜利，其中就包括在2008至2009赛季对皇马的那场经典胜利。那个赛季，他们还拿下了欧冠冠军，这一系列胜利让皇马成为巴萨传控体系最频繁的背景板。瓜迪奥拉离开西班牙后，皇马和曼城之间的交锋次数变得更多。在2013至2014赛季的欧冠半决赛中，瓜迪奥拉所率领的拜仁慕尼黑以0比4的总比分不敌皇马。在安联球场的那个夜晚，拜仁遭遇惨败，0比4的比分成了他执教生涯最惨痛的失利之一。 尽管在国家德比中交锋无数，但自从他执掌曼城以来，与皇马的交锋就不那么频繁了。尽管曼城与皇马在欧冠赛场上多次相遇，但瓜迪奥拉在英超联赛中的表现却不如以往辉煌。他曾经率领巴塞罗那统治欧洲足球，但如今却不得不面对白衣军团在绝境中爆发的惊人底蕴。他在曼彻斯特的日子里多次与皇马交锋，但胜利的次数却屈指可数。在这次欧冠淘汰赛中，他又要面对老对手了。自从离开伊比利亚半岛之后，瓜迪奥拉就一直在和时间赛跑，试图找回当年在加泰罗尼亚时的那种辉煌。 他和皇家马德里之间的恩怨情仇一直延续到了欧冠赛场上。尽管他已经给拜仁慕尼黑和曼城带来了不少辉煌时刻，但面对皇马时总是显得有些力不从心。在过去的几年里，他们在欧冠赛场上多次相遇。虽然瓜迪奥拉曾经率领巴塞罗那多次击败皇马，但现在他却不得不承认自己已经不是那个时代的那个人了。他给曼彻斯特带来了很多改变，但在面对老对手时依然显得有些吃力。 2010年秋天，巴塞罗那在诺坎普球场以5比0的比分击败了皇家马德里。这场比赛给这家首都豪门留下了现代足球史上最惨痛的记忆之一。克里斯蒂亚诺·罗纳尔多在那个赛季的国王杯决赛中用一个头球绝杀了巴塞罗那。尽管他曾经率领巴塞罗那多次击败皇马，但在英超联赛中他却给曼城带来了很多挑战。他在伊蒂哈德球场执教的日子里和皇家马德里有过不少交锋。 2012年，他把自己的职业生涯重心转移到了国外。尽管他在拜仁慕尼黑和曼城都取得了很大的成功，但面对皇马时总是显得有些困难重重。尽管他曾经在伯纳乌球场和诺坎普球场都取得过辉煌胜利，但现在他只能眼睁睁地看着皇马捧起欧冠奖杯。尽管他在曼彻斯特的日子里与皇家马德里有过多次交锋，但他给这个球队带来的改变却远不如以往那样巨大。