1988年，蒋经国离开了人世。蒋孝勇因为工作变动，全家决定把行李打包，搬去加拿大蒙特利尔。蒋友柏在那儿读初中，学校全是英语和法语，他底子薄，语言不通，很难融入同学圈子。这让他觉得孤单。 第二年，班里转来一个从大陆来的同学，两人能用中文交流，很快成了好朋友。可是有一次聊起家族背景后，对方回去就把他拉黑了，说父亲不让他跟“蒋匪”的后代来往。蒋友柏当场发火骂人，马上和这个朋友断了联系。这种被贴标签的感觉让他很受打击。 接着家里人又把家搬到了美国旧金山，他去了纽约大学念书。蒋友柏想读政治专业，父亲坚决不同意。父亲说爷爷蒋经国早就嘱咐过，蒋家后人不要再碰政治这条路太难走。蒋友柏又试着改学艺术，父亲还是不同意。直到他说要读商学的时候，父亲才点头同意。 从1988年离开台湾到现在，整个家族一步一步适应全新的生活。从风光无限到异国他乡的孤独，再到别人给他贴标签带来的冲击，最后去美国定居选择专业每一步都是真实的调整。 蒋友柏回忆这些往事时最难忘也最心痛的就是那次和同学的冲突。那时候他才十几岁刚到异国他乡朋友少好不容易交到个知己结果因为出身被拉黑换谁都受不了。这种认知层面的碰撞只能慢慢消化慢慢想明白后来他的每一步都带着这次冲击留下的影子没有半点虚的。